ароматик углеводородларни нитролаш

PPTX 468,3 КБ Бесплатная загрузка

Предварительный просмотр (5 стр.)

Прокрутите вниз 👇

1540216014_67925.pptx /docprops/thumbnail.jpeg презентация powerpoint ароматик углеводородларни нитролаш режа: 1. нитролаш реакцияси ва нитроловчи агентлар. 2. ароматик ҳалқадаги ўринбосарларнинг йўналтирувчи таъсири. 3. бензол ва унинг гомологларини нитролаш. 4. i ва ii тур ўринбосари бўлган ароматик бирикмаларни нитролаш. нитролаш реакцияси ва нитроловчи агентлар бензол концентрланган нитрат кислота билан жуда секин нитролаш реакциясига киришади ва нитробензолни беради: ароматик бирикмаларни нитролаш электрофил механизмда боради. электрофил заррача вазифасини нитроний катиони бажаради, у эса қуйидагича ҳосил бўлади: нитрат кислота сульфат кислотада но- ва н+о2 ионларга диссоциацияланади. нитрат кислотанинг диссоциацияланишидан олдин унинг гидроксил гуруҳи протонлашади. азот (v)- оксиди кучли нитроловчи агентлар қаторига киради. унинг фаоллигини ошириш учун сульфат кислота ёки bf3 қўшилади. катализатор азот оксидининг марказий кислород атоми билан таъсирлашиб комплекс ҳосил қилади. у диссоциацияга учраб, нитроний катион ва нитрат кислота молекуласини беради: бу аралашманинг молекуляр массаси криоскопик усул билан аниқланганда 1 моль азот (v)- оксиди ва 3 моль сульфат кислота иштирок этиши, яъни олтита заррача борлиги …

лар электронларини қисман бензол ядросига беради. бунинг натижасида ядродаги электрон булутларнинг зичлиги орто- ва пара- ҳолатларида ошади ва электрофил ўрин босарнинг кириши осонлашади. биринчи тур ўринбосарлар бензол ҳалқасига ўзидан кейинг кирувчи ўрин босарларни орто- ва пара- ҳолатга йўналтиради. бунда: а – биринчи тур ўринбосар, б – иккинчи киритилаётган ўринбосар гуруҳ. галогенлар (-cl, -br, -j, -f ) электронаксептор гуруҳ бўлса ҳам, орто- ва пара- ориентантлар ( йўналтирувчилар) ҳисобланади. чунки улардаги эркин электрон жуфтлари бензол ҳалқасининг π – электрон булути билан та`сирлашади ва бензол ҳақасининг орто- ва пара- ҳолатларидаги электрон зичлигини оширади: иккинчи тур ўринбоасрлар. бензолдаги ўринбосарларни мето – ҳолатидаги водородларга алмаштирувчи ўринбосарлар гуруппаси “иккинчи тур ўринбосарлар” деб аталади. электронаксептор гуруҳлар, янги ўринбосарларни мето – ҳолатига йўналтиргани учун мето – ориенттантлар дейилади. иккинчи тур ўринбосарларига эса бензол ядросидаги электронларни тортувчи (електрон-аксептор) атомлар гуруппаси; cооh, cооr, cоr, cо, со3h, nо2, ccl5, cн, nh3+, br, j, f, ва бошқалар киради. бензол ядросидаги электрон булут …

ҳар иккаласи ҳам бензол ҳалқасидаги углерод атомларининг элеcтрон зичлигини ўзгартиради, бу айниқса реагентларнинг ўзаро рексияси жараёнида яққол сезилади. йўналтириш (ориентатсия) сабаби: агар биз электрофил алмашинишда реаксия маҳсулоти - ва -комплекслар орқали ҳосил бўлди ва уларда электрон тақсимланади. σ-комплекс ҳосил бўлган вақтда мусбат зарядни нейтраллашда ўринбосарлар ҳам иштирок этади. агар ўринбосарда электрон жуфти бўлмаса (ch3-,r-, кабилар) у ҳолда булар ҳосил бўлган мусбат зарядни нейтраллаш учун c-c боғ электронларини индуктив таъсири ҳисобига содир бўлади. бензол ва унинг гомологларини нитролаш нитролаш реаксиясининг тезлиги нитроловчи аралашма таркибига ва нитроланаётган углеводородларнинг тузилишига боғлиқ, бензолни нитролаш учун 90% ли сулфат кислота ишлатилади. сулфат кислота консентратсиясининг 90% дан 80% га камайиши нитролаш реаксияси тезлигини 3000 марта камайишига сабаб бўлади. нитролаш реаксиясининг механизми қуйидагича. сулфат кислота эритмасида нитрат кислота қуйидагича диссотсияланади: ёки тоза нитрат кислота нитролаш шароитида қуйидагича диссотсиаланади: аралашмада но2+- нитроний ионининг бўлишлиги кўпчилик усуллар билан исботланган. ҳосил бўлган нитроний иони бензол ҳалқаси билан дастлаб -сўнгра -комплекс …

атан юқори фаолликка эга бўлган ароматик бирикма, чунки метил гуруҳ ўзининг +i ва +м таъсирлари ҳисобига ҳалқанинг орто- ва пара- ҳолатларининг электрон булути зичлигини оширади: толуолни нитролаш саноат аҳамиятига эга бўлиб, реакция натижасида 2,4,6-тринитротолуол ҳосил бўлади. дастлаб о- ва п-нитротолуол кейин эса динитротолуол ва ниҳоят 2,4,6-тринитротолуол ҳосил бўлади. толуол молекуласига биринчи нитрогуруҳни киритиш оддий нитроловчи аралашма ёрдамида 200с да иккинчисини концентрланган нитрат ва сульфат кислота билан 600с да ва ниҳоят учинчисини киритиш 1100с да олиб борилади. 2,4,6-тринитротолуол кучли портлаш хусусиятига эга, шунинг учун ўқ-дорилар тайёрлашда ишлатилади. алкилбензоллар нитроланганда электрофил агентнинг ҳужуми бензол ҳалқасининг ўринбосар тутган углерод атомига йўналган бўналган бўлади. реакциянинг бундай йўналишига ипсо- ҳужум қилиш дейилади. масалан, п-ксилолни нитролаш нитрат кислота билан сирка кислота ангидридида олиб борилса ипсо-ҳужум боради: ароматик ҳалқаниннг пара- ва орто-ҳолатларида иккита тармоқланган алкилгуруҳлар бўлганда ҳам ипсо-ҳужум боради. иккиламчи ва учламчи алкилгуруҳлар карбокатион ҳосил қилиб парчаланади. 1,4-диизопропилбензол ва 1,4-диучламчи бутилбензол нитрат ва сульфат кислота аралашмаси билан …

итроланади, чунки он гуруҳ кучли электронодонор ўринбосар бўлганлиги учун ҳалқанинг фаоллигини оширади. фенол нитрат кислота билан каталитик миқдордаги сульфат кислота иштирокида сирка кислотада нитроланади. реакция 250сда 70-75% унум билан боради ва орто-нитрофенол ҳосил бўлади: концентрланган нитрат кислота, нитролаш аралашмаси фенолни оксидлаб юборади. фенолни нитролаш суюлтирилган нитрат кислота билан 00с да олиб борилса ҳам смолаланиш содир бўлади ва орто-, пара- нитрофенолларнинг аралашмаси ҳосил бўлади. о-нитрофенол эса кўпроқ миқдорда ҳосил бўлади: фенолни нитролашда азот оксидлари катализаторлик ролини ўйнайди. феноллар ва уларнинг эфирларини нитролаганда ҳам, орто-изомерлар кўпроқ миқдорда ҳосил бўлади. электронодонор гуруҳ тутган ароматик бирикмаларни нитролаш нитрат ва сульфат кислота аралашмасида олиб борилганда реакция кислота ва ароматик бирикма чегарасида боради. анизолни нитрат кислота билан нитролаганда 40% орто- ва 60% пара-изомерларнинг аралашмаси ҳосил бўлади: фенол эфирларини ацетил ёки бензоилнитрат билан нитролаш сирка кислота ангидридида олиб борилса орто-изомер асосий маҳсулот сифатида ҳосил бўлади: фенолни бензол ёки дихлорэтан эритмасида азот оксиди- n2о4 билан нитроланса 2,4-динитрофенол ҳосил …

Хотите читать дальше?

Скачайте полный файл бесплатно через Telegram.

Скачать полный файл

О "ароматик углеводородларни нитролаш"

1540216014_67925.pptx /docprops/thumbnail.jpeg презентация powerpoint ароматик углеводородларни нитролаш режа: 1. нитролаш реакцияси ва нитроловчи агентлар. 2. ароматик ҳалқадаги ўринбосарларнинг йўналтирувчи таъсири. 3. бензол ва унинг гомологларини нитролаш. 4. i ва ii тур ўринбосари бўлган ароматик бирикмаларни нитролаш. нитролаш реакцияси ва нитроловчи агентлар бензол концентрланган нитрат кислота билан жуда секин нитролаш реакциясига киришади ва нитробензолни беради: ароматик бирикмаларни нитролаш электрофил механизмда боради. электрофил заррача вазифасини нитроний катиони бажаради, у эса қуйидагича ҳосил бўлади: нитрат кислота сульфат кислотада но- ва н+о2 ионларга диссоциацияланади. нитрат кислотанинг диссоциацияланишидан олдин унинг гидроксил гуруҳи протонлашади. азот (v)- оксиди к...

Формат PPTX, 468,3 КБ. Чтобы скачать "ароматик углеводородларни нитролаш", нажмите кнопку Telegram слева.

Теги: ароматик углеводородларни нитро… PPTX Бесплатная загрузка Telegram