mezomer ta’sir va uning o‘ziga xos xususiyatlari

PPT 26 sahifa 919,0 KB Bepul yuklash

Sahifa ko'rinishi (5 sahifa)

Pastga aylantiring 👇
1 / 26
prezentatsiya powerpoint ma’ruzachi: dots. r.sh.kuryazov 13-mavzu: “mezomer ta’sir va uning o‘ziga xos xususiyatlari” reja: 1.mezomer ta’sirning turlari va ishorasi. 2.organik birikma molekulasining fazoviy tuzilishi va mezomeriya. 3.ion va radikallardagi mezomeriya. 4.mezomer strukturalar. 5.mezomeriya va reaksiya markazining ko‘chishi. 6.aromatiklik. xyukkel qoidasi mezomer ta`sir. mezomer (yoki rezonans) ta’sir deb ta’sirning konyugirlangan π – sistemalardagi elektronlarning π – π tutashi yoki π – sistema elektronlarining o’rinbosar tarkibidagi atomning bo’linmagan elektron jufti bilan tutashishi orqali uzatilishiga aytiladi. x guruhining mezomer ta’siri bu guruhning sp2 – yoki sp – gibridlangan elektronli uglerod atomi bilan birikkan vaqtdagina kuzatiladi. x – guruh yo bo’linmagan elektron jufti bo’lgan atom, yo sp2 – yoki sp – gibridlangan elektronli uglerod (yoki boshqa atom) bo’lishi kerak. masalan: aniq misol sifatida akrolein molekulasini olaylik- . bu molekuladagi elektromanfiyligi katta bo’lgan kislorodda manfiy mezomer ta’sir borligi sababli (- m) qisman manfiy zaryad hosil qiladi. bu ta’sirni ta`sirni egilgan strelkalar bilan ko’rsatiladi: . agar …
2 / 26
i molekuladagi elektronlar kengroq tarqalgandir. molekula real holati energiyasi bilan klassik formulalari bilan ifodalangan holat energiyalari o’rtasidagi farq mezomeriya energiyasi deb ataladi. yuqorida keltirilgan molekulasidagi mezomeriya π – π mezomeriya, va molekulasidagi mezomer esa p – π mezomeriya, deb ataladi. bu birikmalardagi , kabi o’rinbosarlar qoldiqqa ham induksion, ham mezomer ta’sir ko’rsatadi. bu ta’sitlar bir yo’nalishda ( masalan, da – j va – m ta’sirlar), yoki qarama qarshiyo’nalishida (masalan, ta’sirlar) bo’lishi mmumkin. har ikkala holda ham mezomer ta’sir ham, induksion ta’sir ham molekulaning qutublanishiga o’zining hissasini qo’shadi. mezomer ta’sirning molekulaning qutblanishiga qo’shgan hissasi mezomeriya momenti deb ataladi. mezomer ta’sirning o’ziga xos xususiyatlari 1. ta’sir qiluvchi guruhdagi zaryadning ortishi bilan m – mezomer ta’sirning kuchi ortadi, shuning uchun ionlar juda kuchli mezomer ta’sir ko’rsatadi. ; masalan, + m : +m: -o-, -s-. orinbosarning m – ta’siri kon’yugirlangan qo’sh bog’lar sistemasi vositasida uzoq masofaga deyarli so’nmasdan uzatiladi. bu hodisa vinilogiya deb ataladi. …
3 / 26
kuchlidir ( ). 5. mezomer ta’sir elektronlari tutshuvchi π – orbitallar ( yoki π – orbital bilan p – atom orbitali) bitta tekislikda joylashgan ( koplanar ) bo’lsagina nomoyon bo’ladi. masalan: m – ta’sirning nomoyon bo’lishi m – ta’sirning keskin kamayishi mezomer ta’sirning boshqa turlari mezomer ta’sirning yuqorida ko’rib o’tilgan turlari π – π – va p – π – turidir. mezomer ta’sirining oddiy bog’ elektronlari bilan qo’sh bog’ elektronlarining (σ,π-) yoki ikkita oddiy bog’ (σ, σ) elektronlarining tutashishi natijasida uzatilishi mumkin. bu ta’sirlarning o’rgarishiga rus olimi a.n.nesmeyanov katta hissa qo’shgan. σ – π – mezomer ta’sir. bu ta’sir birinchi bor propilenga hbr birikish reaksiyasida v.v.markovnikov tomonidan o’rganilgan. propilen molekulasida qutublanishga ( ) metil guruhining faqatgina induksion ta’sitr emas (+j), balki bog’lardagi elektronlarning ham siljishi o’z ta’sirini ko’rsatadi: metil guruhining musbat induksion(+j) ta’siri. metil guruhidagi c –h – bog’larning mezomer (σ, π - ) ta’siri. bu ta’sirlar natijasida metil guruhidagi …
4 / 26
ariga ta’sir qilmaydi. mezomeriya va fazoviy ta’sir fazoviy qarshilik tufayli ta’sir qiluvchi mezomer ta’sir kamayadi., chunki elektronlarning tutashish tekisliklari ( koplanarligi ) o’zgaradi. bu esa molekulaning qutublaniushiga va boshqa fizik va kimyoviy xossalariga o’z ta’sirini ko’rsatadi. maslan, nitrobenzol va dimetilanilin xosilalarining dipol momentlari quyidagi qatorda kamayib boradi: 3,95 d 3,64 d 1,58 d 1,03 d koplanarlikning buzilishi fazoviy qarshilik tufayli c – x bog’i atrofida burilish bilan sodir bo’ladi. x = -n(ch3)2, -och3 va – no2 bo’lganda birikmalaridagi bunday burilish mos ravishta 650, 490 va 540 ni tashkil etadi.bunday burilish natijasida mezomer burilish 58%, 35% va 41% ga kamayadi. burilishning rentgenostruktura analizi hamda ub – spektrlar tasdiqlaydi. mezomeriya va reaksion markazning ko’chishi molekulada atomlar yoki atom guruhlarining bir – biriga mezomer ta’siri tufayli reaksiyaga kirishayotgan molekula tarkibidagi faol reaksion markazning ko’chishi sodir bo’ladi. boshqacha aytganda reaksiyaga kirishishi kerak bo’lgan markaz mezomeriya tufayli, reaksiga kirishmay, molekulaning boshqa qismida reaksion markaz hosil …
5 / 26
alik aromatik birikmalarga barcha kondensirlangan siklli politsiklik birikmalarni kiritdilar, ammo ularni barchasi ham asosiy talabga – faqat o`rin olish reaksiyasiga kirishish- javob bermas edilar. benzol qatori birikmalari uchun deyarli barcha reaksiyalarda turini (siklogeksatriyen sistemasini) saqlab qolish tendensiyasi xos. turni regenerasiyaga moyillik kondensirlangan siklli polisiklik sistemalarga o`tishda susayadi. bu ayniqsa chiziqli kondensirlangan birikmalar (naftalin – pentatsen) qatorida keskin namoyon bo`ladi. aksincha, perikondensirlangan arenlar uchun tutash sistemani regeneratsiyalash xususiyati oz o`zgaradi va naftalin sistemasini eslatadi. siklogeksatrien sistemasini yuqori barqarorligini e. xyukkel 1931 yilda tushuntirgan. u kvant-kimyoviy hisoblarga tayangan holda, siklik yopiq tutash sistemalar hosil bo`lishda π-elektronlarni siklik delokallashuvi sodir bo`lib, bunda energiyadan yutish (delokalanish energiyasi) kuzatilishini ko`rsatdi. siklik tutash sistemalar uchun buzilgan orbitallar xos bo`ladi. xyukkel sistema barqarorligi ushbu orbitallarni to`lishiga bog`liq deb taxmin qildi. hisoblashlar ikkala bog`lovchi buzilgan orbitallar to`lganda (4π - elektron) sistema eng barqaror bo`lishini ko`rsatdi. bundan tashqari, har bir siklik sistema ikkita π – elektronli past joylashgan orbitalga …

Ko'proq o'qimoqchimisiz?

Barcha 26 sahifani Telegram orqali bepul yuklab oling.

To'liq faylni yuklab olish

"mezomer ta’sir va uning o‘ziga xos xususiyatlari" haqida

prezentatsiya powerpoint ma’ruzachi: dots. r.sh.kuryazov 13-mavzu: “mezomer ta’sir va uning o‘ziga xos xususiyatlari” reja: 1.mezomer ta’sirning turlari va ishorasi. 2.organik birikma molekulasining fazoviy tuzilishi va mezomeriya. 3.ion va radikallardagi mezomeriya. 4.mezomer strukturalar. 5.mezomeriya va reaksiya markazining ko‘chishi. 6.aromatiklik. xyukkel qoidasi mezomer ta`sir. mezomer (yoki rezonans) ta’sir deb ta’sirning konyugirlangan π – sistemalardagi elektronlarning π – π tutashi yoki π – sistema elektronlarining o’rinbosar tarkibidagi atomning bo’linmagan elektron jufti bilan tutashishi orqali uzatilishiga aytiladi. x guruhining mezomer ta’siri bu guruhning sp2 – yoki sp – gibridlangan elektronli uglerod atomi bilan birikkan vaqtdagina kuzatiladi. x – guruh yo bo’linmagan elek...

Bu fayl PPT formatida 26 sahifadan iborat (919,0 KB). "mezomer ta’sir va uning o‘ziga xos xususiyatlari"ni yuklab olish uchun chap tomondagi Telegram tugmasini bosing.

Teglar: mezomer ta’sir va uning o‘ziga … PPT 26 sahifa Bepul yuklash Telegram