aromatik birikmalar

PPT 49 стр. 2,8 МБ Бесплатная загрузка

Предварительный просмотр (5 стр.)

Прокрутите вниз 👇
1 / 49
prezentatsiya powerpoint 7-mavzu: aromatik birikmalar. reja 1.aromatik uglevodorodlar. benzol va uning gamologlari, nomlanishi, izomeriyasi. 2.aromatik uglevodorodlarining tabiiy manbalari va olinish usullari. 3.benzol halqasining elektron tuzilishi va benzolning kimyoviy xossalari. 4.aromatiklik haqida tushuncha. aromatiklikning belgilari. xyukkel qoidasi. 5.nobenzoid aromatik sistemalar. siklopropenil- va tropiliy kationlari. siklopentadienil-anioni, azulen, annulenlar. arenlarni nomenklaturasi va izomeriyasi benzol qatori arenlarni benzol xalqasidagi vodorod atomlarini almashinish mahsulotlari deb qarash mumkin. quyida arenlarni muhim a`zolari keltirilgan: aromatik uglevodorodlarning manbalari va olish usullari. aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklaturaga ko‘ra arenlar deb ham yuritiladi. dastlabki hosilalari (benzaldegid, benzyl spirit, benzoy kislota efirlari va hakozo) tabiiy smola, balsam va moylardan ajratib olingani va xushbo`y bo`lgani uchun ularga “aromatik birikmalar” deb nom berildi. lekin bu birikmalarning ko`pchiligi xushbo`y bo`lmasa ham, “aromatik” tarixiy atamasi fanda saqlanib qoldi. demak, aromatik uglevodorodlar molekulasi tarkibida benzol halqasini tutgan birikmalardir. aromatik uglevodorodlarning birinchi vakili benzol bo`lib, uni 1825 yilda ingliz kimyogari va fizigi m. faradey koks gazi (yoritgich gazi, …
2 / 49
bog`lar energiyalaridan termokimyoviy hisoblar natijasida o`lchangan issiqlikdan ko`p issiqlik ajraladi, farq 160 kj/mol ga yaqin bo`ladi. δe energiyani farqi katta bo`lishi olti a`zoli siklda uch qo`sh bog`ni tutashishi benzol molekulasini o`ziga xos barqarorlashishidan darak beradi. benzol qatori arenlarini ayrim fizik konstantalari nomi suyuqlanish harorati, oc qaynash harorati, oc sindirish koeffitsiyenti benzol 5,5 80,1 0,8790 1,5011 toluol -95,0 110,6 0,8669 1,4969 o-ksilol -29,0 144,4 0,8802 1,5054 m-ksilol -53,6 139,1 0,8641 1,4972 p-ksilol 13,2 138,4 0,8640 1,4958 psevdokumol -57,4 169,4 0,8758 1,5048 kumol -96,9 152,4 0,8618 1,4914 mezitilen -52,7 164,7 0,8651 1,4993 durol 80 195,0 0,838 (810c) 1,6150 benzol – qutbsiz erituvchi, ammo benzol alkillar dipol momentlariga ega. bu elektron sistemani qutblanishidan darak beradi: dipol momenti alkil guruhdan benzol xalqasiga yo`nalgan bo`ladi. benzolni elektron sistemasini harakatchaligi va elektronodonor xossalarini ularni ionlanish energiyasi past bo`lishidan ko`rish mumkin. arenlarni ionlanish energiyasi ie (ev) pp ie (ev) benzol 9,24 psevdokumol 8,5 toluol 8,72 durol 8,1 …
3 / 49
rikmalarni kiritdilar, ammo ularni barchasi ham asosiy talabga – faqat o`rin olish reaksiyasiga kirishish- javob bermas edilar. benzol qatori birikmalari uchun deyarli barcha reaksiyalarda turini (siklogeksatriyen sistemasini) saqlab qolish tendensiyasi xos. turni regenerasiyaga moyillik kondensirlangan siklli polisiklik sistemalarga o`tishda susayadi. bu ayniqsa chiziqli kondensirlangan birikmalar (naftalin – pentatsen) qatorida keskin namoyon bo`ladi. aksincha, perikondensirlangan arenlar uchun tutash sistemani regeneratsiyalash xususiyati oz o`zgaradi va naftalin sistemasini eslatadi. siklogeksatrien sistemasini yuqori barqarorligini e. xyukkel 1931 yilda tushuntirgan. u kvant-kimyoviy hisoblarga tayangan holda, siklik yopiq tutash sistemalar hosil bo`lishda π-elektronlarni siklik delokallashuvi sodir bo`lib, bunda energiyadan yutish (delokalanish energiyasi) kuzatilishini ko`rsatdi. siklik tutash sistemalar uchun buzilgan (vqrojdenniy) orbitallar xos bo`ladi. xyukkel sistema barqarorligi ushbu orbitallarni to`lishiga bog`liq deb taxmin qildi. hisoblashlar ikkala bog`lovchi buzilgan orbitallar to`lganda (4π - elektron) sistema eng barqaror bo`lishini ko`rsatdi. bundan tashqari, har bir siklik sistema ikkita π – elektronli past joylashgan orbitalga ega bo`ladi. shulardan kelib chiqqan holda …
4 / 49
hi marta benzol qatori aromatik birikmalarni reaksion qobiliyati va barqarorligini tushuntirish imkoni paydo bo`ldi. nazariy jihatdan, barqarorlashish effekti nafaqat olti a`zoli tutash sistemalarga, balki uch-, to`rt-, besh- va etti a`zoli π –elektronlari soni xyukkel qoidasiga mos keluvchi birikmalarga ham xosligi isbotlandi. bunday birikmalar nobenzoid aromatik birikmalar deyiladi. agar siklik tutash sistemada π –elektronlar soni xyukkel qoidasiga mos kelmasa, bu birikmalar odatda beqaror bo`ladi. bunday sistemalar ayrim hollarda antiaromatik sistemalar deyiladi. siklik yopiq tutash sistemalarni asosiy o`ziga xosligi ularni barqarorligi bo`lib, u π –elektronlarni siklik delokallanishi bilan ifodalanadi. shuning uchun bunday sistemalar siklik delokallanish energiyasi yordamida aniq ta`riflanishi mumkin. arenlarni ochilish tarixi va tuzilishi m. faradey 1825 yilda 80oc da qaynaydigan va uglerod hamda vodorod nisbatlari 1:1 bo`lgan birikmani toshko`mirdan olingan mahsulotlardan ajratdi. 1834 yilda e. mitcherli benzoy kislota (tabiiy aromatik smolalardan ajratiladigan modda) tuzlarini parchalab shunday uglevodorod oldi va uni benzin deb atadi. keyinchalik yu. libix uni benzol deb nomlashni …
5 / 49
n «aromatik birikma», «aromatik xossalar» tushunchasi o`ziga xos ma`noga ega bo`ldi. bunday deb olti a`zoli tsiklda uchta qo`sh bog` va o`ziga xos kimyoviy xossali birikmalarni nomladilar. «to`yinmaganlik» va o`ziga xos fizik hamda kimyoviy xossalar orasidagi qarama-qarshilikni faqat kvant organik kimyo tushuntira oldi. hozirda «aromatik uglevodorodlar» tushunchasini «arenlar»ga, «aromatik birikma»ni esa «arenlar hosilalari» ga almashtirish takliflari bor. benzol tuzilishini ifodalash uchun xix asrning ikkinchi yarmida boshqa olimlar ham qator formulalarni taklif qildilar. masalan: arenlar molekulasidagi sikllar soni va sikllarni birikish usullariga ko`ra farqlanadilar. eng oddiysi bu monosiklik arenlar bo`lib, ularga benzol, uning gomologlari va hosilalari kiradi. polisiklik arenlarni izolirlangan va kondensirlangan sikllilarga bo`lish mumkin. molekula geometriyasi. benzolni elektronografik taxlil qilish molekula yuqori darajali simmetriyaga ega bo`lib, to`g`ri, yassi oltiburchak shaklida ekanligi aniqlandi. barcha c – c bog`lar uzunliklari bir xil bo`lib, u oddiy bog`ga ham, qo`sh bog`ga ham mos kelmaydi. burchaklari trigonal – 120o. benzol gomologlari uchun bog` uzunligi va burchaklar …

Хотите читать дальше?

Скачайте все 49 страниц бесплатно через Telegram.

Скачать полный файл

О "aromatik birikmalar"

prezentatsiya powerpoint 7-mavzu: aromatik birikmalar. reja 1.aromatik uglevodorodlar. benzol va uning gamologlari, nomlanishi, izomeriyasi. 2.aromatik uglevodorodlarining tabiiy manbalari va olinish usullari. 3.benzol halqasining elektron tuzilishi va benzolning kimyoviy xossalari. 4.aromatiklik haqida tushuncha. aromatiklikning belgilari. xyukkel qoidasi. 5.nobenzoid aromatik sistemalar. siklopropenil- va tropiliy kationlari. siklopentadienil-anioni, azulen, annulenlar. arenlarni nomenklaturasi va izomeriyasi benzol qatori arenlarni benzol xalqasidagi vodorod atomlarini almashinish mahsulotlari deb qarash mumkin. quyida arenlarni muhim a`zolari keltirilgan: aromatik uglevodorodlarning manbalari va olish usullari. aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklaturaga ko‘ra arenlar deb ham yur...

Этот файл содержит 49 стр. в формате PPT (2,8 МБ). Чтобы скачать "aromatik birikmalar", нажмите кнопку Telegram слева.

Теги: aromatik birikmalar PPT 49 стр. Бесплатная загрузка Telegram