elektronnie effekti zamestiteley

PPT 65 pages 1.9 MB Free download

Page preview (5 pages)

Scroll down 👇
1 / 65
tema lektsii: «vvedenie v organicheskuyu ximiyu. klassifikatsiya, nomenklatura i izomeriya organicheskix soedineniy» elektronnie effekti zamestiteley. vzaimnoe vliyanie atomov v molekule mojet osushestvlyatsya po sisteme σ-svyazey (induktivniy effekt), po sisteme -svyazey (mezomerniy effekt). 2. elektronnie effekti zamestiteley induktivniy effekt (i-effekt) – smeshenie elektronnoy plotnosti po tsepi σ -svyazey, kotoroe obuslovleno razlichiyami v elektrootritsatelnostyax atomov: induktivniy effekt oboznachayut bukvoy i i graficheski izobrajayut strelkoy, ostriyo kotoroy napravleno v storonu bolee eo elementa. deystvie induktivnogo effekta naibolee silno proyavlyaetsya na dvux blijayshix atomax ugleroda, a cherez 3-4 svyazi on zatuxaet. –i effekt proyavlyayut zamestiteli, kotorie soderjat atomi s bolshey eo, chem u ugleroda: -f, -cl, -br, -oh, -nh2, -no2, >c=o, -cooh i dr. eto elektronoaktseptornie zamestiteli (ea). oni snijayut elektronnuyu plotnost v uglerodnoy tsepi. +i effekt proyavlyayut zamestiteli, soderjashie atomi s nizkoy elektrootritsatelnostyu: metalli (-mg, -li); nasishennie uglevodorodnie radikali (-ch3, -c2h5) i t.p. eto elektronodonornie (ed) zamestiteli. oni povishayut elektronnuyu plotnost v uglerodnoy …
2 / 65
li mezomerniy i induktivniy effekti imeyut raznie znaki, to mezomerniy effekt v osnovnom znachitelno preobladaet nad induktivnim effektom. (+m >> -i) -on : elektronodonorniy -nh2: elektronodonorniy zamestitel zamestitel * -soon, -sno: elektronoaktseptorniy zamestitel * takim obrazom, uchitivaya pereraspredelenie elektronnoy plotnosti v molekulax organicheskix soedineniy mojno prognozirovat ix svoystva. * klassifikatsiya zamestiteley -nh2, -nhr, -nr2 -oh -or -nhcoch3 -c6h5 -r -h -x -cho, -cor -so3h -cooh, -coor -cn -nr3+ -no2 povishenie reaktivnosti orto/para orientanti meta orientanti elektronnie effekti zamestiteley 1. obshaya xarakteristika spirtov. 2. odnoatomnie spirti: fizicheskie i ximicheskie svoystva, sposobi polucheniya. 3. mnogoatomnie spirti. 4. fenoli: xarakteristika, sposobi polucheniya, svoystva, primenenie. 5. prostie efiri (samostoyatelnoe izuchenie) gidroksisoedineniya lektor: kandidat biologicheskix nauk, dotsent mitsulya tatyana petrovna 1. obshaya xarakteristika spirtov. nomenklatura, klassifikatsiya, izomeriya. gidroksisoedineniya – eto veshestva, kotorie v svoem sostave soderjat oh-gruppi. k nim otnosyat spirti, fenoli, naftoli i dr. veshestva. * spirti – eto gidroksisoedineniya, v molekulax kotorix oh-gruppi …
3 / 65
h-gruppa a) pervichnie spirti b) vtorichnie spirti v) tretichnie spirti butanol-1 butanol-2 2-metilpropanol-2 * nomenklatura spirtov * 2. odnoatomnie spirti: fizicheskie i ximicheskie svoystva, sposobi polucheniya. fizicheskie svoystva spirtov nizshie chleni gomologicheskogo ryada spirtov yavlyayutsya jidkostyami i, nachinaya s c12, odnoatomnie spirti stanovyatsya tvyordimi telami. molekuli spirtov obrazuyut vodorodnie svyazi mejdu soboy i s molekulami vodi. gidroksigruppa yavlyaetsya silno polyarnoy gruppoy, poetomu nizshie spirti rastvoryayutsya v vode neogranichenno: metanol, etanol, propanol smeshivayutsya s vodoy vo vsex otnosheniyax. s uvelicheniem kolichestva atomov ugleroda rastvorimost umenshaetsya. rastvorimost amilovogo spirta (pentanola-1) – 2,7 g/ 100 ml, rastvorimost oktanola-1 – 0,059 g/ 100 ml. metiloviy spirt schitaetsya samim yadovitim spirtom. priem vnutr vizivaet slepotu ili smert. ne pey metiloviy spirt v molekule spirtov mojno videlit neskolko reaktsionnix tsentrov: o-n kislotniy tsentr, za schet polyarnosti svyazi sposobniy k otshepleniyu protona. nukleofilniy i n-osnovniy tsentr - atom kisloroda, imeyushiy nepodelennuyu paru elektronov: 1 r ch ch2 …
4 / 65
e kisloti, chem voda, t.e. ne proyavlyayut kislotnix svoystv. 2. reaktsiya eterifikatsii (obrazuyutsya slojnie efiri organicheskix i neorganicheskix kislot) n+ s2n5on + sn3soon → → sn3soos2n5 + n2o etilatsetat c2h5oh + hono2 → c2h5ono2 + n2o etilnitrat 3. zameshenie gidroksilnoy gruppi na galogen ch3-ch2-oh +nbr → c2h5-br +h2o etanol brometan 4. zameshenie gidroksilnoy gruppi na aminogruppu al2o3,t ch3-ch2-oh+n-nn2 → c2h5-nn2 + h2o etanol ammiak etilamin ii. reaktsii otshepleniya (eliminirovaniya) vidi reaktsiy otshepleniya: - mejmolekulyarnaya degidratatsiya - vnutrimolekulyarnaya degidratatsiya - degidrirovanie pri mejmolekulyarnoy degidratatsii obrazuyutsya prostie efiri, pri vnutrimolekulyarnoy – alkeni. butanol-2 buten-2 etanol dietiloviy efir pravilo zaytseva h2so4(k), 180°s sn3-sn2-sn-sn3 → ׀ on butanol-2 → sn3-sn=sn-sn3 + n2o buten-2 degidrirovanie (obrazuyutsya aldegidi ili ketoni) ch3-ch2-oh → → ch3-c=o + h2↑ ׀ h etanal (uksusniy aldegid) sn3-sn-sn3 → (cu,t) ׀ on → ch3-c-sh3 + h2↑ ׀ ׀ o etanon (atseton, dietilketon) iii. reaktsii okisleniya gorenie c2h5-oh +3o2→ → 2co2 + 3h2o+ …
5 / 65
s gidroksidom medi (ii) ximicheskie svoystva ch2 - oh ch - oh ch2 - oh cu(on)2 +2on- -4n2o ch2 - o o – sn2 ch - o cu o – sn ch2 - oh no – sn2 2- + 2 anionniy xelatniy kompleks glitserat medi (ii) rastvor sinego tsveta * dannaya reaktsiya ispolzuetsya dlya kachestvennogo obnarujeniya mnogoatomnix spirtov. v reaktsiyu pri etom vstupaet α-diolniy fragment. * 2. reaktsiya eterifikatsii s organicheskimi i neorganicheskimi kislotami sposobi polucheniya poluchenie glikoley 1. okislenie alkenov permanganatom kaliya v neytralnoy srede (gidroksilirovanie) shelochnoy gidroliz digalogenalkanov 2. poluchenie glitserina kislotniy gidroliz jivotnix jirov ili rastitelnix masel shelochnoy gidroliz prirodnix jirov fizicheskie svoystva etilenglikol i glitserin pri obichnix usloviyax predstavlyayut soboy bestsvetnie vyazkie jidkosti, legko smeshivayushiesya s vodoy; temperatura kipeniya etilenglikolya okolo 2000s, a glitserina – chut nije 3000s. etilenglikol yadovit, glitserin sladkiy na vkus. 4. fenoli: xarakteristika, sposobi polucheniya, svoystva, primenenie fenoli po kolichestvu oh-grupp razlichayut: …

Want to read more?

Download all 65 pages for free via Telegram.

Download full file

About "elektronnie effekti zamestiteley"

tema lektsii: «vvedenie v organicheskuyu ximiyu. klassifikatsiya, nomenklatura i izomeriya organicheskix soedineniy» elektronnie effekti zamestiteley. vzaimnoe vliyanie atomov v molekule mojet osushestvlyatsya po sisteme σ-svyazey (induktivniy effekt), po sisteme -svyazey (mezomerniy effekt). 2. elektronnie effekti zamestiteley induktivniy effekt (i-effekt) – smeshenie elektronnoy plotnosti po tsepi σ -svyazey, kotoroe obuslovleno razlichiyami v elektrootritsatelnostyax atomov: induktivniy effekt oboznachayut bukvoy i i graficheski izobrajayut strelkoy, ostriyo kotoroy napravleno v storonu bolee eo elementa. deystvie induktivnogo effekta naibolee silno proyavlyaetsya na dvux blijayshix atomax ugleroda, a cherez 3-4 svyazi on zatuxaet. –i effekt proyavlyayut zamestiteli, kotorie soderjat a...

This file contains 65 pages in PPT format (1.9 MB). To download "elektronnie effekti zamestiteley", click the Telegram button on the left.

Tags: elektronnie effekti zamestiteley PPT 65 pages Free download Telegram