elektronnie effekti zamestiteley

PPT 65 стр. 1,9 МБ Бесплатная загрузка

Предварительный просмотр (5 стр.)

Прокрутите вниз 👇
1 / 65
tema lektsii: «vvedenie v organicheskuyu ximiyu. klassifikatsiya, nomenklatura i izomeriya organicheskix soedineniy» elektronnie effekti zamestiteley. vzaimnoe vliyanie atomov v molekule mojet osushestvlyatsya po sisteme σ-svyazey (induktivniy effekt), po sisteme -svyazey (mezomerniy effekt). 2. elektronnie effekti zamestiteley induktivniy effekt (i-effekt) – smeshenie elektronnoy plotnosti po tsepi σ -svyazey, kotoroe obuslovleno razlichiyami v elektrootritsatelnostyax atomov: induktivniy effekt oboznachayut bukvoy i i graficheski izobrajayut strelkoy, ostriyo kotoroy napravleno v storonu bolee eo elementa. deystvie induktivnogo effekta naibolee silno proyavlyaetsya na dvux blijayshix atomax ugleroda, a cherez 3-4 svyazi on zatuxaet. –i effekt proyavlyayut zamestiteli, kotorie soderjat atomi s bolshey eo, chem u ugleroda: -f, -cl, -br, -oh, -nh2, -no2, >c=o, -cooh i dr. eto elektronoaktseptornie zamestiteli (ea). oni snijayut elektronnuyu plotnost v uglerodnoy tsepi. +i effekt proyavlyayut zamestiteli, soderjashie atomi s nizkoy elektrootritsatelnostyu: metalli (-mg, -li); nasishennie uglevodorodnie radikali (-ch3, -c2h5) i t.p. eto elektronodonornie (ed) zamestiteli. oni povishayut elektronnuyu plotnost v uglerodnoy …
2 / 65
li mezomerniy i induktivniy effekti imeyut raznie znaki, to mezomerniy effekt v osnovnom znachitelno preobladaet nad induktivnim effektom. (+m >> -i) -on : elektronodonorniy -nh2: elektronodonorniy zamestitel zamestitel * -soon, -sno: elektronoaktseptorniy zamestitel * takim obrazom, uchitivaya pereraspredelenie elektronnoy plotnosti v molekulax organicheskix soedineniy mojno prognozirovat ix svoystva. * klassifikatsiya zamestiteley -nh2, -nhr, -nr2 -oh -or -nhcoch3 -c6h5 -r -h -x -cho, -cor -so3h -cooh, -coor -cn -nr3+ -no2 povishenie reaktivnosti orto/para orientanti meta orientanti elektronnie effekti zamestiteley 1. obshaya xarakteristika spirtov. 2. odnoatomnie spirti: fizicheskie i ximicheskie svoystva, sposobi polucheniya. 3. mnogoatomnie spirti. 4. fenoli: xarakteristika, sposobi polucheniya, svoystva, primenenie. 5. prostie efiri (samostoyatelnoe izuchenie) gidroksisoedineniya lektor: kandidat biologicheskix nauk, dotsent mitsulya tatyana petrovna 1. obshaya xarakteristika spirtov. nomenklatura, klassifikatsiya, izomeriya. gidroksisoedineniya – eto veshestva, kotorie v svoem sostave soderjat oh-gruppi. k nim otnosyat spirti, fenoli, naftoli i dr. veshestva. * spirti – eto gidroksisoedineniya, v molekulax kotorix oh-gruppi …
3 / 65
h-gruppa a) pervichnie spirti b) vtorichnie spirti v) tretichnie spirti butanol-1 butanol-2 2-metilpropanol-2 * nomenklatura spirtov * 2. odnoatomnie spirti: fizicheskie i ximicheskie svoystva, sposobi polucheniya. fizicheskie svoystva spirtov nizshie chleni gomologicheskogo ryada spirtov yavlyayutsya jidkostyami i, nachinaya s c12, odnoatomnie spirti stanovyatsya tvyordimi telami. molekuli spirtov obrazuyut vodorodnie svyazi mejdu soboy i s molekulami vodi. gidroksigruppa yavlyaetsya silno polyarnoy gruppoy, poetomu nizshie spirti rastvoryayutsya v vode neogranichenno: metanol, etanol, propanol smeshivayutsya s vodoy vo vsex otnosheniyax. s uvelicheniem kolichestva atomov ugleroda rastvorimost umenshaetsya. rastvorimost amilovogo spirta (pentanola-1) – 2,7 g/ 100 ml, rastvorimost oktanola-1 – 0,059 g/ 100 ml. metiloviy spirt schitaetsya samim yadovitim spirtom. priem vnutr vizivaet slepotu ili smert. ne pey metiloviy spirt v molekule spirtov mojno videlit neskolko reaktsionnix tsentrov: o-n kislotniy tsentr, za schet polyarnosti svyazi sposobniy k otshepleniyu protona. nukleofilniy i n-osnovniy tsentr - atom kisloroda, imeyushiy nepodelennuyu paru elektronov: 1 r ch ch2 …
4 / 65
e kisloti, chem voda, t.e. ne proyavlyayut kislotnix svoystv. 2. reaktsiya eterifikatsii (obrazuyutsya slojnie efiri organicheskix i neorganicheskix kislot) n+ s2n5on + sn3soon → → sn3soos2n5 + n2o etilatsetat c2h5oh + hono2 → c2h5ono2 + n2o etilnitrat 3. zameshenie gidroksilnoy gruppi na galogen ch3-ch2-oh +nbr → c2h5-br +h2o etanol brometan 4. zameshenie gidroksilnoy gruppi na aminogruppu al2o3,t ch3-ch2-oh+n-nn2 → c2h5-nn2 + h2o etanol ammiak etilamin ii. reaktsii otshepleniya (eliminirovaniya) vidi reaktsiy otshepleniya: - mejmolekulyarnaya degidratatsiya - vnutrimolekulyarnaya degidratatsiya - degidrirovanie pri mejmolekulyarnoy degidratatsii obrazuyutsya prostie efiri, pri vnutrimolekulyarnoy – alkeni. butanol-2 buten-2 etanol dietiloviy efir pravilo zaytseva h2so4(k), 180°s sn3-sn2-sn-sn3 → ׀ on butanol-2 → sn3-sn=sn-sn3 + n2o buten-2 degidrirovanie (obrazuyutsya aldegidi ili ketoni) ch3-ch2-oh → → ch3-c=o + h2↑ ׀ h etanal (uksusniy aldegid) sn3-sn-sn3 → (cu,t) ׀ on → ch3-c-sh3 + h2↑ ׀ ׀ o etanon (atseton, dietilketon) iii. reaktsii okisleniya gorenie c2h5-oh +3o2→ → 2co2 + 3h2o+ …
5 / 65
s gidroksidom medi (ii) ximicheskie svoystva ch2 - oh ch - oh ch2 - oh cu(on)2 +2on- -4n2o ch2 - o o – sn2 ch - o cu o – sn ch2 - oh no – sn2 2- + 2 anionniy xelatniy kompleks glitserat medi (ii) rastvor sinego tsveta * dannaya reaktsiya ispolzuetsya dlya kachestvennogo obnarujeniya mnogoatomnix spirtov. v reaktsiyu pri etom vstupaet α-diolniy fragment. * 2. reaktsiya eterifikatsii s organicheskimi i neorganicheskimi kislotami sposobi polucheniya poluchenie glikoley 1. okislenie alkenov permanganatom kaliya v neytralnoy srede (gidroksilirovanie) shelochnoy gidroliz digalogenalkanov 2. poluchenie glitserina kislotniy gidroliz jivotnix jirov ili rastitelnix masel shelochnoy gidroliz prirodnix jirov fizicheskie svoystva etilenglikol i glitserin pri obichnix usloviyax predstavlyayut soboy bestsvetnie vyazkie jidkosti, legko smeshivayushiesya s vodoy; temperatura kipeniya etilenglikolya okolo 2000s, a glitserina – chut nije 3000s. etilenglikol yadovit, glitserin sladkiy na vkus. 4. fenoli: xarakteristika, sposobi polucheniya, svoystva, primenenie fenoli po kolichestvu oh-grupp razlichayut: …

Хотите читать дальше?

Скачайте все 65 страниц бесплатно через Telegram.

Скачать полный файл

О "elektronnie effekti zamestiteley"

tema lektsii: «vvedenie v organicheskuyu ximiyu. klassifikatsiya, nomenklatura i izomeriya organicheskix soedineniy» elektronnie effekti zamestiteley. vzaimnoe vliyanie atomov v molekule mojet osushestvlyatsya po sisteme σ-svyazey (induktivniy effekt), po sisteme -svyazey (mezomerniy effekt). 2. elektronnie effekti zamestiteley induktivniy effekt (i-effekt) – smeshenie elektronnoy plotnosti po tsepi σ -svyazey, kotoroe obuslovleno razlichiyami v elektrootritsatelnostyax atomov: induktivniy effekt oboznachayut bukvoy i i graficheski izobrajayut strelkoy, ostriyo kotoroy napravleno v storonu bolee eo elementa. deystvie induktivnogo effekta naibolee silno proyavlyaetsya na dvux blijayshix atomax ugleroda, a cherez 3-4 svyazi on zatuxaet. –i effekt proyavlyayut zamestiteli, kotorie soderjat a...

Этот файл содержит 65 стр. в формате PPT (1,9 МБ). Чтобы скачать "elektronnie effekti zamestiteley", нажмите кнопку Telegram слева.

Теги: elektronnie effekti zamestiteley PPT 65 стр. Бесплатная загрузка Telegram