aromatik uglevodorodlar benzol

DOCX 103,2 КБ Бесплатная загрузка

Предварительный просмотр (5 стр.)

Прокрутите вниз 👇

1502612972_68888.docx .. _ + + n=0 n=1 n=1 n=2 n=3 е + н е н е + + + нв e в - + e h + + - h + x + x 2 + + : : : . . : n h 2 x h n h 2 x n h 2 x h n h 2 h x n h 2 n h 2 h x n h 2 - h + : n h 2 x c + c l c l c l n o 2 + h n o 3 , h 2 s o 4 c c l 3 h n o 2 c c l 3 h n o 2 c c l 3 h n o 2 + + + н с н с с н с н с н с н + нх + ах а х у х …

odorod atomlari ekvivalentdir. birorta vodorod atomi boshqa guruhga almashtirilsa bitta hosila olinadi: keltirilgan formula benzol molekulasining tuzilishini to‘liq aks ettirmaydi. m-n, benzol molekulasining quyidagi ikkita o‘rinbosarli hosilasi ikki xil modda bo‘lishi lozim edi: lekin, ma’lumki bunday izomerlar yo‘q va ikkala formula ham bitta moddani ifodalaydi. agar o‘rinbosarlar ikkita bo‘lganda ularning benzol halqasida joylashishi turlicha bo‘lsa, u holda uchta benzol hosilasi mavjud bo‘ladi: benzol molekulasining alohida o‘ziga xos tabiati 100 yildan ko‘proq vaqt ichida kimyogarlar diqqatini jalb etib keldi. nihoyat 30- yillarda eng zamonaviy fizik usullar va matematik hisoblashlarni qo‘llash natijasida hozirgi vaqtda qabul qilingan tushuntirishlarni ishlab chiqishga muvaffaq bo‘lindi. rentgen tuzilish analizi benzol molekulasidagi c-c bog‘ uzunligi 0,139 nm, burchaklar qiymati esa 1200 va molekulaning bir tekislikda yotishini ko‘rsatdi. molekuladagi c-c bog‘lar ekvivalent qiymatga ega. uglerod atomlarining 6 ta sp2 ãèáðèäëàíãàí îðáèòàëëàðè bo‘lib, ular o‘zaro to‘g‘ri olti burchak hosil qiladi. molekulaning simmetriyasi tufayli har bir uglerodning r-orbitali ikki tomondagi qo‘shni …

luti hosil bo‘lishi hamda molekulaning barqaror bo‘lib qolishiga sabab bo‘ladi. benzol molekulasining energiya jihatidan barqaror bo‘lishini quyidagi misollardan yaqqol ko‘rish mumkin. siklogeksan molekulasi vodorod bilan to‘yintirilganda issiqlik ajralib chiqadi, chunki to‘yingan uglevodorod to‘yinmagan uglevodorodga nisbatan barqaror. demak, qo‘sh bog‘ va oddiy bog‘ elektronlarining tutashib yagona -elektronlar sistemasini tashkil qilishi molekulani barqarorlashtiradi. bundan tashqari benzol molekulasi alkenlar kabi reaksiyaga kirishishi uchun esa qo‘shimcha energiya (odatda yuqori harorat) sarflash lozim bo‘ladi, bu energiya delokallangan elektron bulutlarni lokallaydi. shunday qilib, aromatiklikning eng oddiy tushunchasi sistema -elektronlarining delokallanishi tufayli molekula energiyasining eng past bo‘lishidir. 1931yilda xyukkel kvanto-mexanik hisoblashlar natijasida yopiq zanjirli, tekislikda yotuvchi umumlashgan 4n+2 ta -elektroni bo‘lgan molekula aromatik xususiyatga ega bo‘ladi degan xulosaga kelgan (n=0,1,2,3): aromatik uglevodorodlarni olish usullari. benzol qatori aromatik uglevodorodlari ba’zi neftlarning tarkibida uchraydi. shuning uchun ularni neftdan olish mumkin. benzol va uning gomologlarini ko‘mirni kokslash jarayonida hosil bo‘luvchi smoladan olish mumkin. toshko‘mirni quruq haydash (piroliz) havosiz sharoitda, 10000s …

(e+) reagentlar bilan reaksiyaga kirib aromatik halqadagi bir yoki bir nechta vodorod atomini hujum qilayotgan elektrofil guruhga almashtiradi: elektrofil o‘rin almashinish reaksiyasi mexanizmi elektrofil o‘rin almashinish reaksiyasining umumiy ko‘rinishini ifodalash uchun elektrofil zarrachani eқ deb belgilaymiz. aromatik qatorda yuqorida keltirilgan barcha o‘rin almashinishlar bir xilda ya’ni elektrofil zarrachani aromatik -elektron sistemaga hujumi bilan boradi va aromatik birikma bilan elektrofil zarracha orasida kuchsiz bog‘langan -kompleks hosil bo‘ladi. bu kompleksda aromatik birikma donor, elektrofil zarracha esa akseptor vazifasini bajaradi: hosil bo‘lgan -kompleks -kompleksga aylanadi va bu aylanish jarayonida aromatik -sistema buzilib hujumga uchragan uglerod atomi sp2 gibridlanishdan sp3 gibrid holatiga o‘tadi, elektrofil yeq uglerod bilan haqiqiy kovalent bog‘ hosil qiladi: eelektrofil almashinish reaksiyasi -kompleksdan proton ajralib chiqishi va aromatik -elektronlar sistemasini tiklanishi bilan tugaydi: o‘rin almashishning yo‘nalishi. aromatik yadroda o‘rin almashinish reaksiyalari quyidagi qoidaga bo‘ysinadi: 1. kirib keluvchi guruhning aromatik yadrodagi o‘rni yadrodagi o‘rinbosar(lar) xarakteri bilan belgilanadi; 2.o‘rinbosarlar ikki guruhga bo‘linadi: a) …

o‘lgan musbat zaryadni neytrallash uchun c-c bog‘ elektronlarini induktiv ta’siri hisobiga sodir bo‘ladi. galogenlarning yo‘naltirish ta’siri. aromatik yadroda o‘rinbosar galogen bo‘lganda, u kuchli manfiy induksion va kuchsiz musbat mezomer ta’sirga ega. reaksiya vaqtida esa mezomer ta’sir kuchli ta’sir qiladi. meta yo‘naltirish. yuqorida keltirilgan o‘rinbosarlarning ko‘plarida bog‘ bor bo‘lib, ular kuchli manfiy mezomer ta’sirga ega. qolgan o‘rinbosarlar esa musbat zaryadlangan bo‘lib, kuchli manfiy induksion ta’sir qiladi. aromatik yadroda ikkinchi guruh o‘rinbosari bo‘lsa o- va p-holatga yo‘nalgan elektrofilning hujumi -kompleks zaryadini yanada oshishini talab qiladi, bu esa o‘rin almashinishning o‘tish holati energiyasini yuqori bo‘lishini talab qiladi. agar elektrofil zarrachaning hujumi m-holatga yo‘nalgan bo‘lsa bunda o‘rin almashinish reaksiyasi amalga oshishi mumkin: ikkinchi tur o‘rinbosari aromatik yadro elektron buluti zichligini o‘ziga tortib elektrofil almashinishni qiyinlashtiradi. adabiyot: 1. o.ya.neyland organicheskaya ximiya. m.: «viysshaya shkola». 1990. s.17-19, 212-217. 2. a.terney sovremennaya organicheskaya ximiya. m.: «mir». 1981. t.1. s.559-640. 3. dj. march organicheskaya ximiya. m.: «mir». 1987. …

Хотите читать дальше?

Скачайте полный файл бесплатно через Telegram.

Скачать полный файл

О "aromatik uglevodorodlar benzol"

1502612972_68888.docx .. _ + + n=0 n=1 n=1 n=2 n=3 е + н е н е + + + нв e в - + e h + + - h + x + x 2 + + : : : . . : n h 2 x h n h 2 x n h 2 x h n h 2 h x n h 2 n h 2 h x n h 2 - h + : n h 2 x c + c l c l c l n o 2 + h n o 3 , h 2 s o 4 c c l 3 h n o 2 c c l 3 h n o 2 c …

Формат DOCX, 103,2 КБ. Чтобы скачать "aromatik uglevodorodlar benzol", нажмите кнопку Telegram слева.

Теги: aromatik uglevodorodlar benzol DOCX Бесплатная загрузка Telegram