tarkibida azot atomi saqlagan besh va olti azotli geterohalqali birikmalar

DOC 285,0 КБ Бесплатная загрузка

Предварительный просмотр (5 стр.)

Прокрутите вниз 👇

1403752354_46334.doc 1 , 3 5 a 1 , 4 4 a 1 , 3 5 a 1 , 4 2 a 1 , 4 2 a n o + n h 3 n h ô ó ð à í п и р р о л c h 2 c o o h c h 2 c o o h + 2 n h 3 c h 2 c o o n h 4 c h 2 c o o n h 4 ê è ç ä è ð è ø - 2 h 2 o c h 2 c o n h c h 2 c o n h 2 2 ê è ç ä è ð è ø - n h 3 c h 2 c h 2 c c n h n h z n o o o + 2 z n h o c h 2 c …

xos yoqimsiz hidli suyuqlik. 1150s da qaynaydi, suvda va ko‘pchilik organik erituvchilarda yaxshi eriydi . piridin va uning bazi gomologlari organik hamda anorganik moddalar uchun yaxshi erituvchi hisoblanadi. piridin gomologlarining trivial nomlari ko‘p ishlatiladi. monometilpiridinlar - pikolinlar, dimitilpiridinlar – lutidinlar, trimetil- piridinlar – kollodinlar deb ataladi. piridin oz miqdorda toshko‘mir smolasida va suyak moyi tarkibida bo‘ladi. olinish usullari. 1. sanoatda piridin va uning gomologlari toshko‘mir smolasidan ajratib olinadi. toshko‘mir smolasida piridin miqdori juda oz ( 0,1% ga yaqin) bo‘lgani sababli bu usul sanoat talabini qondira olmadi. 2. sintetik piridin olish uchun atsetilen bilan sianid kislota qizdirilgan naydan o‘tkaziladi: 1. aldegidlarni ammiak bilan kondensatlash orqali piridin gomologlari olinadi. masalan, sirka aldegiddan a- pikolin, akroleindan β- pikolin olish mumkin: ximiyaviy xossalari. piridin ham tiofen, pirrol va furan singari aromatik sekstetga ega, u xossalari jihatidan benzolga o‘xshaydi. aromatik sekstet hosil bo‘lishida uglerod atomlari, shuningdek, azot atomi ham bittadan elektron beradi. pirroldan farqli o‘laroq, …

uralar bilan ifodalanadi: ii strukturadagi doiracha π – elektronlarning aromatik seksteti borligini bildiradi. piridin molekulasida π – elektronlar zichligining taqsimlanishi va yadrolar orasidagi masofalarning kattaligini aniqlash uning benzol bilan strukturaviy o‘xshashligini ko‘rsatadi. piridin halqasi deyarli to‘g‘ri oltiburchak bo‘lib, s-s bog‘larning uzunligi benzoldagi s-s bog‘larning uzunligiga yaqin, s-n bog‘ning uzunligi esa aminlardagiga nisbatan kichik: elektron zichliklarining yig‘indisi molekuladagi π- elektronlarning umumiy soniga teng, yani 0,822+0,947+0,947+0,849+0,849+1,586=6. azot uglerodga nisbatan kuchliroq elektr manfiy element bo‘lgani uchun yadroning elektron zichligini o‘ziga tortadi va natijada uglerod atomlaridagi elektronlar zichligi benzol molekulasidagi tegishli elektronlar zichligidan, yani 1 dan kamayadi. shuning uchun ham piridinning reaksiyaga kirishish qobilyati benzolga nisbatan kuchsiz. piridindagi 3-va 5-uglerod atomlarida (β- holatda π – elektronlarning zichligi birmuncha katta bo‘lganidan elektrofil shrin olish reaksiyalarida reagentlarning hujumi birinchi navbatda shu atomlarga qaratiladi. 2-, 4- va 6- uglerod atomlarida (a- va u –holatlar) esa elektronlar zichligi eng kichik, shuning uchun ham ular nukleofil o‘rin olish reaksiyalarga …

eaksiyalariga benzolga nisbatan juda qiyin kirishadi. buning asosiy sababi piridin azotining yadrodagi umumiy π -elektronlari ichligining kamaytirganidir. bundan tashqari, elektrofil o‘rin olish reaksiyalari ( sulfolash, nitrolash) kislotali muxitda olib boriladi. kislotali muhitda piridin tuz hosil qiladi va undagi azot atomi ammoniy azotiga o‘xshash musbat zaryadli bo‘lib qoladi, boshqacha aytganda, bunday muhitda piridin kation holida bo‘ladi: azotdagi musbat zaryad yadroning umumiy elektron zichligini yanada kamaytirib, elektrofil zarrachalarning hujumini qiyinlashtiradi. piridinni 220-2300s da tutovchi sulfat kislota bilan simob sulfat ishtirokida sulfolab, 40% li unum bilan piridin -3- sulfokislota olish mumkin. piridin 300-3500s da simob katalizator ishtirokisiz sulfolanganda ham piridin-3-sulfokislota hosil bo‘ladi, lekin reaksiyaning unumi kam bo‘ladi. nitrolash uchun esa 3000s da temir katalizatorligida piridinning 100% li sulfat kislotadagi eritmasiga kaliy nitratning nitrat kislotadagi eritmasi tasir ettiriladi va kam unum bilan 3- nitropiridin hosil bo‘ladi: piridinni galoshenlash ham yuqori temperaturada olib boriladi: iridin fridel- krafts reaksiyasiga mutlaqo kirishmaydi. piridin sirka kislota eritmasida vodorod …

ukleofil tasirida alkillash va arillash reaksiyalariga oson kirishadi: yuqoridagi reaksiyalardan ko‘rinib turibdiki, piridin nukleofil o‘rin olish reaksiyalariga benzolga nisbatan oson kirishadi. piridin benzolga nisbatan oson qaytariladi. u ajralib chiqish paytidagi vodorod ( piridinning spirtdagi eritmasiga natriy tasir ettirib, bilan qaytarilganda ) bunday sharoitda benzol qaytarilmaydi) yoki katalitik gidrogenlanganda piperidinga aylanadi: piperidin suvda eruvchan, rangsiz suyuqlik, 105,60 s da qaynaydi, ikkilamchi alifatik amin xossalariga ega. u piridinga nisbatan ancha kuchli asos hisoblanadi. piperidin halqasi kaliy permanganat ( kislotali muhitda), xromat angidrid, nitrot kislota singari oksidlovchilar tasiriga chidamli, lekin qizdirilganda oksidlanish muhitiga qarab asta-sekin turli aminokislotalargacha oksidlanadi. u ikkilamchi alifatik aminlardek nitrozamin, n – alkin va n – atsilli hosilalar beradi. piridin va piperidin ko‘pgina organik reaksiyalarda asosli katalizator sifatida keng ishlatiladi. piridinning ayrim gomologlari va hosilalari. monometilpiridinlar ( pikolinlar) va dimetilpiridinlar ( lutidinlar) toshko‘mir smolasi va suyak moyi tarkibida bo‘ladi: toshko‘mir smolasidan olinadigan pikolin va lutidinlarni bir-biridan ajratish qiyin, shuning uchun …

Хотите читать дальше?

Скачайте полный файл бесплатно через Telegram.

Скачать полный файл

О "tarkibida azot atomi saqlagan besh va olti azotli geterohalqali birikmalar"

1403752354_46334.doc 1 , 3 5 a 1 , 4 4 a 1 , 3 5 a 1 , 4 2 a 1 , 4 2 a n o + n h 3 n h ô ó ð à í п и р р о л c h 2 c o o h c h 2 c o o h + 2 n h 3 c h 2 c o o n h 4 c h 2 c o o n h 4 ê è ç ä è ð è ø - 2 h 2 o c h 2 c o n h c h 2 c o n h 2 2 ê è ç ä è ð è ø - …

Формат DOC, 285,0 КБ. Чтобы скачать "tarkibida azot atomi saqlagan besh va olti azotli geterohalqali birikmalar", нажмите кнопку Telegram слева.

Теги: tarkibida azot atomi saqlagan b… DOC Бесплатная загрузка Telegram