elimerlanish reaksiyasi

DOCX 6 sahifa 111,8 KB Bepul yuklash

6 sahifa

FaylHub.uz

Telegram orqali yuklab olish

Hajm 111,8 KB

Fayl turi DOCX

Sahifalar 6

Yangilangan Dek 2025

Sahifa ko'rinishi (5 sahifa)

Pastga aylantiring 👇

1 / 6

nukleofil reagentlarning asosliligi har bir nukleofil reagent katta yoki kichik darajada asos xossasini ham namoyon etadi. bu shundan dalolat beradiki, u nafaqat o'zining taqsimlanmagan elektrn jufti hisobidan elektronga taqchil bo'lgan uglerod atomi bilan reaktsiyaga kirishibgina qolmasdan, balki substrat tarkibidagi harakatchan vodorod, protonlarni uzishi ham mumkin. shuning hisobidan dastlabki substratga nisbatan kam dissotsiyalanadigan birikmalarni ham hosil qilishi mumkin. shuning uchun kam yoki ko'p darajada galogenatomining nukleofil almashinish reaktsiyasi bilan birga parallel ravishda degidrogalogenlanish ( vodorod galogenidning eliminirlanish) reaktsiyasi ham ketadi. bunday reaktsiyalarning mahsuloti sifatida alkenlar hosil bo'ladi va u reaktsiyaning asosiy mahsuloti unumiga miqdoriy ta'sir ko'rsatadi: nukleofil reagentning asoslilik xosssi xuddi nukleofillik xossasi kabi d.i.mendelev davriy sistemasidagi elementlarning holati bilan bog'liq. bitta davrda joylashgan elementlarda asoslilik va nukleofillik reaktsion qobiliyati guruh nomerlarining kamayishi bilan ortadi. masalan, trifenilmetil anioni amino va gidroksi anionlariga nisbatan kuchli nukleofil va kuchli asos sanaladi. u substrat bilan sn2 mexanizm bo'yicha katta tezlikda reaktsiyaga kirishadi, biroq nukleofil …

2 / 6

tron bulutlarining qutblanuvchanligi hal qiluvchi rolni o'ynaydi. qutblanuvchanlik darajasi ( sm3 x1025 da) quyida keltirilgan: f 1,72 cl 6,53 br 9,57 i 14,55 ta'kidlab o'tganimizdek boshqa galdogenid ionlarga nisbatan yodid-ionining taqsimlanmagan elektron juftlari yadrodan katta masofada uzoqroqda joylashgan, ularning yadroga tortilishi ichki elektron bulutlar bilan tusilgan bo'lganligi bois tashqi elektron juftlarning qutblanishini va nukleofil almashinish reaktsiyalarida uning reaktsion qobiliyatini oshiradi. ushbu elementlarning asosliligini taqqoslashda hal qiluvchi rolni ion razmeri va ion radiusiga teskari proportsionallikda o'zgaruvchi elektron zichligi uynaydi. ion radiusi qancha kichik bo'lsa, u o'ziga protonni shuncha kuchli tortadi va uning asosliligi shuncha yuqori bo'ladi. ma'lum sabablarga ko'ra rs- anioni nukleofil reaktsion qobiliyati bo'yicha ro- anionidan ustunlik qilsa, ayni shu anionlarning asosliligi taqqoslanganda ro- anioni rs- anionidan kuchli bo'lib sanaladi. misol uchun c4h9s- anioni spirt eritmasida 25 os haroratda butilbromid bilan ro- anioniga nisbatan 1830 marta tez reaktsiyaga kirishadi.ikkinchi manbaalarning ta'kidlashicha tiollar spirtlarga nisbatan nisbatan kuchli kislotali xossalarni namoyon etadi. …

3 / 6

ppalar esa kamaytiradi: fenoksid-ionning asosliligi alkoksid-ionning asosliligidan ahamiyatli darajada past, bu fikrni uilyamson reaktsiyasi bo'yicha taqqoslaganda aralash yog'aromatik oddiy efirlarning unumi alifatik qator oddiy efirlarning unimidan ancha ko'p ekanligi ham tasdiqlaydi. alifatik qator oddiy efirlar unumining past bo'lishiga asosiy sabab eliminirlanish reaktsiyasi borishi va alkenlarning hosil bo'lishi bilan bog'liq: ishqorning suvli eritmasi alkilgalogenidga xuddi asos kabi ta'sir qilishi mumkin, va u gidroliz mahsuloti (spirt)ning unumini pasaytiradi. spirt miqdorini oshirish uchun dastlabki alkilgalogenidga asosliligi kuchsiz bo'lgan- natriy atsetat ta'sir ettiriladi. birlamchi alkilgalogenidlardagi eliminirlanish reaktsiyasi xuddi sn2 xuddi nukleofil almashinish reaktsiyasi singari u bimolekulyar e2 mexanizm deb ataladi, va uning reaktsiya tezligi substrat kontsentratsiyasi hamda reagentning kontsentratsiyasiga bog'liq bo'ladi. e2 mexanizmdagi reaktsiyalarni quyidagicha ifodalash mumkin. alkilgalogenid molekulasidagi brom atomining manfiy induktiv (-i – effekt) ta'siri δ-bog'lar orqali β- uglerod atomidagi vodorod atomlariga ta'sir ko'rsatadi, natijada ushbu ta'sir tufayli etan molekulasidagi vodorod atomlariga nisbatan harakatchan bo'lib qoladi. shu sababga ko'ra ular proton ko'rinishida …

4 / 6

anish energiyasi kerak bo'lar edi. tajriba ma'lumotlari shuni ko'rsatdiki yuqoridagi reaktsiyaning ikkinchi varianti ham unchalik ishonchli emas. chunki deytirirlangan etil spirti bilan olib borilgan reaktsiya tarkibida reaktsiyaga kirishishga ulgurmagan deytirirlangan etilbromid reaktsiya mahsuloti tarkibidan topilmadi ( quyidagi reaktsiya sxemasidagi kabi) : yuqoridagi ma'lumotlardan kelib chiqqan holda eliminirlanish reaktsiyasining mexanizmini etilbromid molekulasidan proton va bromid- ionlarining sinxron tarzda ajralib chiqish reaktsiyasini aytib o'tishimiz mumkin. digidrobromlanish reaktsiyasini trans- eliminirlanish reaktsiyasi turiga mansub: ushbu reaktsiyada reagent u- asos xossasiga ega bo'lib, alkilgalogenidning tuxtatilgan konformatsiyasidagi ko'rinishga ega bo'lgan formasi holatiga bromid-ionga qarama-qarshi tomondan hujum qiladi. xuddi shuningdek, xloratsetilen tsis-dixloretilenni (trans-dixloretilenga nisbatan) digidroxlorlash orqali osongina hosil qilinadi. savol tug'ilishi mumkin, nima uchun asos xarakteriga ega bo'lgan reagent alkilgalogeniddagi alfa-vodorod atomiga hujum qilmasdan, betta-vodorod atomiga hujum qiladi? quyidagi reaktsiya sxemasidan ko'rish mumkinki, agar proton alfa-vodorod atomidan ajralganda edi u holda tegishli ravishda karben hosil bo'lgan bo'lar edi: karbenlar – uglerod atomida faqat sekstet elektron saqlagan elektroneytral, …

5 / 6

enidlardan vodorod galogenidning ajralishidan ikkita izomer alkenlar hosil bo'lishi mumkin: eliminirlanish reaktsiyasida qo'shbog' tutgan uglerod atomi ko'p tarmoqlanishga ega bo'lgan alkenlarning termodinamik jihatdan hosil bo'lishi ustunlik qiladi (zaytsev qoidasi). ko'pchilik holatlarda alkelgalogenidlarning degidrogalogenlanish reaktsiyasida zaytsev qoidasi saqlanadi. uning buzilishi ikki xil holatda ro'y berishi mumkin. 1. nukleofilning ulchami bilan bog'liq bo'lgan fazoviy tusqinlikning paydo bo'lishida. masalan, uchlamchi- pentilbromidlarga turli spirtlarning ta'siri natijasida izomer alkenlarning hosil bo'lishi zaytsev qoidasiga har doim ham to'g'ri kelavermaydi: yuqorida keltirilgan misolda alilgalogenidning turli alkagolyatlar bilan ta'sirlashuv reaktsiyasi natijasida ikki xil hosil bo'lgan alkenlar va ularning reaktsiya unumlari keltirilgan. ko'rinib turibdiki hajmdor nukleofil reagent ya'ni asosning qo'shbog' saqlagan uglerod atomlariga ( s-2 va s -1)hujum qilishi fazoviy jihatdan to'silgan vodorod atomlariga qiyinchilik to'g'diradi. 2. degidrogalogenlanish vaqtidagi alkenning fazoviy qiyinchiligi yuzaga kelganda ham zaytsev qoidasidan chetlashish vujudga keladi. masalan, 4-brom-2,2,4-trimetilpentanning digidrobromlanish reaktsiyasida zaytsev qoidasi bo'yicha kutilgan (4) alken emas, balki asosan (5) uglevodorod hosil bo'ladi: alkenlar molekulasi …

Ko'proq o'qimoqchimisiz?

Barcha 6 sahifani Telegram orqali bepul yuklab oling.

To'liq faylni yuklab olish

"elimerlanish reaksiyasi" haqida

nukleofil reagentlarning asosliligi har bir nukleofil reagent katta yoki kichik darajada asos xossasini ham namoyon etadi. bu shundan dalolat beradiki, u nafaqat o'zining taqsimlanmagan elektrn jufti hisobidan elektronga taqchil bo'lgan uglerod atomi bilan reaktsiyaga kirishibgina qolmasdan, balki substrat tarkibidagi harakatchan vodorod, protonlarni uzishi ham mumkin. shuning hisobidan dastlabki substratga nisbatan kam dissotsiyalanadigan birikmalarni ham hosil qilishi mumkin. shuning uchun kam yoki ko'p darajada galogenatomining nukleofil almashinish reaktsiyasi bilan birga parallel ravishda degidrogalogenlanish ( vodorod galogenidning eliminirlanish) reaktsiyasi ham ketadi. bunday reaktsiyalarning mahsuloti sifatida alkenlar hosil bo'ladi va u reaktsiyaning asosiy mahsuloti unumiga miqd...

Bu fayl DOCX formatida 6 sahifadan iborat (111,8 KB). "elimerlanish reaksiyasi"ni yuklab olish uchun chap tomondagi Telegram tugmasini bosing.

Teglar: elimerlanish reaksiyasi DOCX 6 sahifa Bepul yuklash Telegram