3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazolni qahrabo angidridi bilan reaksiyasi

DOC 3.1 MB Free download

Page preview (5 pages)

Scroll down 👇

3-propil-5-am.doc mavzu mavzu: 3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazolni qahrabo angidridi bilan reaksiyasi mundarija kirish------------------------------------------------------------------------------ 3 i bob. adabiyotlar sharhi-------------------------------------------- 5 1.1. 5-amino-1,2,4-tiadiazollar sintezi----------------------------------------- 5 1.2. atsillash reaktsiyalari------------------------------------------------------ 13 1.3. 5-amino-1,2,4-tiadiazollarni alkillash reaktsiyalari va ularning tuli kimyoviy o’zgarishlari------------------------------------------------------ 20 ii bob. olingan natijalarning muxokamasi 2.1. 3-propiltio -5-amino-1,2,4 tiadiazolni qahrabo kislota angidridi bilan reaktsiyasi---------------------------------------------------------- 28 iii-bob. tajribalar bo’limi 3.1. 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiodiazolni malein kislota angidridi bilan reaktsiyasi------------------------------------------------------------ 31 3.2. 3-propilizotiomochevinaning gidrogalogenidlarini sintezi------------ 32 3.3. 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiodiazolning qahrabo kislotasi angidridi bilan reaktsiyasi------------------------------------------------------------ 33 3.4. 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiodiazolni malein angidridi bilan reaktsiyasi------------------------------------------------------------------- 33 hulosa------------------------------------------------------------------------- 34 adabiyotlar ro’yhati------------------------------------------------ 35 kirish muammoning dolzarbligi. 5-amino-1,2,4-tiadiazollar turli hil biologik faolliklarni namoyon qiladi. ular orasidan gerbitsid, fungitsid, insektitsid va farmakologik (antiaritmik, rakka qarshi va boshqa.) hususiyatga ega preparatlar topilgan. bundan tashqari ularni sanoatning turli tarmoqlari uchun qimmatbaho homashyolar sifatida ishlatilish mumkin. jumladan, ular bo’yoqlar uchun yarim mahsulotlar, radioprotektorlar va boshqa ko’plab preparatlar olishda qo’llanilishi mumkin. 5-amino-1,2,4-tiadiaz

ollar o’zida bir necha hil funktsional guruhlar saqlaydi. ularning reaktsion hususiyatini o’rganish nazariy jihatdan qiziqarlidir. ya’ni, ta’sir qiluvchi agentlarning tabiatiga va reaksiya sharoitiga qarab, reagentlar endotsiklik yoki ekzorsiklik azot atomi bilan tasirlashishi mumkin. yuqoridagilarni hisobga olib ularning ko’plab yangi vakillarini sintez qilish mumkin. bu birikmalar orasidan qishloq ho’jaligi va meditsina uchun yuqori samarali preparatlar, halq ho’jaligida ishlatiladigan mahsulotlar uchun homashyolar qidirib topish mumkin. ikkinchi tarafdan 5-amino-1,2,4-tiadiazollar ularning elektrofil reagentlar bilan tasirlashishi u yoki bu (ba’zan barobariga) markazga ketishi mumkin. bu reaksiyaning yo’nalishini aniqlash, unga ta’sir etuvchi omillarni va uning qonuniyatlarini topish katta nazariy ahamiyatga ega. ishning maqsadi 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiadiazolni sintez qilish va yantar (qahrabo) kislota angidridi bilan atsilash reaktsiyasini o’rganish; -olingan moddalarning fizik-kimyoviy hususiyatlarini aniqlash; - sintez qilingan moddalar orasidan biologik faol moddalar izlash. ishning ilmiy yangiligi ilk marotaba 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiadiazolning yantar (qahrabo) kislota angidridi bilan reaktsiyasi o’rganilib, yangi tiadiazol hosilasi sintez qilindi va uning sintezini muqobil sharoiti topildi. birinchi marta 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiadiazolning …

imyoviy o’zgarishlari 1,2,4-tiadiazollar qatorida ko’plab dorivor preparatlar [1-5], pestitsidlar [6-12], bo’yoqlar uchun hom ashyolar [13-16] va undan tashqari boshqa sohalarga kerakli qimmatbaho mahsulotlar topilgan. mazkur ish 3-propiltio-5-amino-1,2,4-tiadiazolning atsillash reaktsiyalariga bag’ishlangani tufayli biz ushbu adabiyot sharhini 5-amino-1,2,4tiadiazollarning sintezi va atsillash reaktsiyalariga ko’proq to’htalib, turli hil kimyoviy o’zgarishlarini qisqacha yoritishga harakat qildik. 1.1. 5-amino-1,2,4-tiadiazollar sintezi alkil(aril)izotiomochevinalarning natriy rodanidi bilan suvsiz metanoldagi aralashmasiga natriy metilati va brom ta’sir ettirish natijasida 3-alkil(aril)tio- 5-amino-1,2,4-tiadiazollar hosil bo’ladi [17]: r=ch3, ch3ch2, c6h5 izotiomochevinalar kabi, izomochevinalarning n-hlorli birikmalarining natriy rodanidi bilan o’zaro ta’siri natijasida 3-alkoksi-yoki-ariloksi-5-amino-1,2,4- tiadiazollar olingan [18]: n-(p-toluolsulfanilamidino)tiomochevina va n-(p-toluolsulfonilamido)-n-feniltiomochevinalar brom ta’sirida halqalanib, 5-amino(fenilamino)-3-(tiosulfonil-amido)-1,2,4-tiadiazollarni yuqori unum bilan hosil qiladi. bunday halqalanish nisbatan yuqori unum bilan piridin eritmasida arilsulfonilxlorid ishlatilganda ham kuzatiladi [19]. amidinotiomochevinalar bu usulda bir vaqtning o’zida halqalanish va atsillanish bilan sodir bo’lishi mumkin, bunda 5-amino-3-arilsulfonilamidi-1,2,4-tiadiazollar hosil bo’ladi [10]: tiomochevina va n,n’-dialmashgan tiomochevinalarning binar aralashmalari etanolda vodorod peroksid bilan vodorod hlorid ishtirokida oksidlanganda turli holatlarda har …

roilimino) pirazino-[3,2-v]-1,2,4-tiadiazollar sintez qilingan [23,24]: arilmochevinalar va aroilizotiomochevinalarning o’zaro ta’sirlashishidan tegishli 1-aroil-5-tiodimochevinalar hosil bo’ladi. ularning oksidlanishi esa 2-aril-5-aroilamino-2,3-digidro-1,2,4-tiadiazolin-3-onlar hosil bo’lishiga olib keladi [25]. benzimidoksim va fenilizotiotsianatlarni o’zaro tasiridan 5-fenil-amino-3-fenil-1,2,4-tiadiazol hosil bo’ladi [19]. bu reaktsiya dastlab benzimidoksimning feniltiomochevinali hosilasi sodir bo’ladi [26,27]: 5-amino-1,2,4-tiadiazollar va ularning aminoguruhida o’rinbosarlar bor hosilalari amidinotiomochevina va almashingan amidinotio-mochevinalarning oksidlanishidan hosil bo’lishi mumkin. masalan; ditsiandiimidga vodorod sulfid ta’sirida olingan amidinotiomochevina yod yoki vodorod peroksid bilan ishlanganda oksidlanib 3,5-diamino-1,2,4-tiadiazolni hosil qiladi [28]: shu kabi n-alkil-n’ - amidinotiomochevinalarni kislotali muhitda vodorod peroksid bilan ishlov berilganda yuqori unum bilan 3-amino-5-alkilamino-1,2,4-tiadiazollar hosil bo’ladi [28]: yuqoridagi usul bilan 3-va 5-holatda turli hil o’rinbosar tutgan tiadiazollar sintez qilish mumkin [29,30]: n-galogenamidinlar kaliy rodanidi bilan o’zaro tasirlanishi tegishli 1,2,4-tiadiazollarga olib keladi. bunga n-xlorformamidindan 5-amino-1,2,4-tiadiazol olinishi misol boladi [31] adabiyotda n-xlorformamidin bilan ishlash havfli bo’lgani uchun, uning o’rniga formamidin xlorgidratni ishlatish mumkinligi ko’rsatilgan. bunda uni natriy metilati, brom va kaliy rodanidi bilan o’zaro tasirlashuvidan 3-metil-5-amino-1,2,4-tiadiazollar …

b keladi [33], 1,2,4-tiadiazollarni tiobiuretlardan olishda ham yuqorida ishlatilgan oksidlovchilar keng qo’llaniladi. 1-fenil-2-tio-4-izobiuret va 1-fenil-2-tiobiuret vodorod peroksid yoki brom bilan oksidlanishidan 3-alkoksi(oksi)-5-fenilamino-1,2,4-tiadiazollar yuqori unum bilan hosil bo’ladi [34]; 1-aroil-5-metil-2-tiobiuretlarni natriy gidroksidi eritmasida 0° c atrofida vodorod peroksid bilan oksidlaganda 5-aroilamino-2-metil-2h-1,2,4-tiadiazolin-3-onlarga o’tadi [35]. guanidin ham izomochevinalar va izotiamochevinalar kabi gipoxloridlar bilan n,n-dialmashgan xlorguanidinlar hosil qiladi. ularga tiotsianatlar tasir qilish bilan 1,2,4-tiadiazollarga o’tish hamma vaqt ham muvaffaq bo’linmaydi. lekin m-xlor-n,n-difenil, -dibenzilguadinlardan 3-fenil, dibenzilamino- 5-amino-1,2,4-tiadiazollar olingan. bunda oksidlovchi sifatida brom (natriy metilati va kaliy rodanidi ishtirokida) ishlatilganda reaktsiya borishi oson ketadi. n-xlor-n',n' –siklopentametilenguanidinning 1,2,4-tiadiazolga o’tish reaktsiyasi n,n’-difenil- va -dibenzil-n-xlorguanidinlarga nisbatan qiyinchilik bilan boradi. n,n-dimetilguanidin va dirodandan 3-dimetilamino-5-amino-1,2.4-tiadiazol olingan [18]: 5-xlor-1,2,4-tiadiazollarni sintez qilish uchun amidin yoki 5-alkil- izotiomochevinaga trixlormetilsulfonilxlorid ta’sir ettirish kerak bo’ladi. bu usul bilan atsetiamidindan 5-hlor-3-metil-1,2,4-tiadiazol, metilizotiomochevinadan 5-xlor-3-metiltio-1,2,4-tiadiazol sintez qilingan [32]: olingan tiadiazollar turli hil moddalar ta’sirida nukleofil almashinish reaksiyasiga kirishib turli aminotiadiazollarni beradi. ularning umumiy reaksiya shemasini quyidagicha tasvirlash mumkin [37, …

Want to read more?

Download the full file for free via Telegram.

Download full file

About "3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazolni qahrabo angidridi bilan reaksiyasi"

3-propil-5-am.doc mavzu mavzu: 3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazolni qahrabo angidridi bilan reaksiyasi mundarija kirish------------------------------------------------------------------------------ 3 i bob. adabiyotlar sharhi-------------------------------------------- 5 1.1. 5-amino-1,2,4-tiadiazollar sintezi----------------------------------------- 5 1.2. atsillash reaktsiyalari------------------------------------------------------ 13 1.3. 5-amino-1,2,4-tiadiazollarni alkillash reaktsiyalari va ularning tuli kimyoviy o’zgarishlari------------------------------------------------------ 20 ii bob. olingan natijalarning muxokamasi 2.1. 3-propiltio -5-amino-1,2,4 tiadiazolni qahrabo kislota angidridi bilan reaktsiyasi---------------------------------------------------------- 28 iii-bob. tajriba...

DOC format, 3.1 MB. To download "3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazolni qahrabo angidridi bilan reaksiyasi", click the Telegram button on the left.

Tags: 3-propil-5-amino-1,2,4-tiadiazo… DOC Free download Telegram